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柴田ミチコ（深田恭子）は30歳。勤めていた会社が半年前に倒産して無職。さらに彼氏だと思っていた男はミチコに貢がせているだけとわかり、貯金も底をついた…。
ある日、どん底のミチコは以前の会社のドＳ上司・黒沢（DEAN FUJIOKA）と偶然出会う。
罵倒され続けた日々を思い出して怯えるが、いろいろな感情が混ざり合い唐突に「肉が食べたい！」と叫んでしまう。見かねた黒沢はミチコの手を引き開店準備中の喫茶店「ひまわり」に向かう。黒沢はこの店のマスターとして新たな生活をスタートさせていたのだ。

黒沢はミチコのあまりにもひどい境遇を不憫に思い、ミチコをアルバイトとして雇うと宣言。ミチコは不本意ながらも収入源とまかない飯を手に入れた。
そんなひまわりに生花店を営む春子（ミムラ）が花の寄せ植えを抱えてやってきた。黒沢は何故か花にも詳しい。黒沢に苦手なものはあるのだろうか。
アルバイト初日、ミチコはチラシ配り中に最上（三浦翔平）というサラリーマンとすれ違う。最上はミチコが落としてしまったチラシをわざわざ拾い集めてくれた、イケメンで爽やかな好青年。私とは無縁、とミチコは心の中で別れを告げる。
数日後、ひまわりに黒沢の彼女・晶（野波麻帆）がやってきた。晶は黒沢が喫茶店のマスターになることに猛反対。このままなら別れると言い放ってひまわりを出て行く。その後ミチコは近所の公園で晶を見つけ、ヤケ酒につき合わされすっかり意気投合してしまう。

酔って寝ていた黒沢（DEAN FUJIOKA）に初キスを奪われたミチコ（深田恭子）は動揺のあまり一睡もできず朝を迎えた。キスの瞬間に黒沢がつぶやいた「春子」という名前に心当たりがないミチコは探りをいれるが、黒沢は聞き間違いだと一蹴する。
その日の夕方、黒沢は就活に連敗中のミチコに棘のあるアドバイスをし、さらに“就職できたら黒毛和牛をご馳走する”と約束する。翌日、ミチコは求人をだしてもいない便利グッズ会社に直談判。その根性を買われ、販売部長・森（小松和重）は採用を即決する。黒沢のアドバイスと“お肉への欲求”が就職活動を劇的に終わらせた。

黒沢は、約束どおり喫茶「ひまわり」で就職祝いの黒毛和牛パーティーを開催する。ミチコがお礼を言おうとした瞬間、黒沢が彼女の言葉を遮るように頭を撫でた。ミチコは“このときめきはお肉に興奮しているだけだ”と自分に言い聞かせ平然を装う。そこに、春子（ミムラ）が花を持って現れた。ミチコは“彼女が「春子」だ”と初めて認識し、彼女への好奇心を募らせる。
就職先への出勤当日、ミチコはまたも30歳という現実を思い知らされる。門真由希（佐野ひなこ）や中島美咲（内藤理沙）など周囲の女子社員は全員年下なのだ。数日後、早くもサービス残業を強いられたミチコは、以前「ひまわり」のチラシを拾い集めてくれた好青年・最上大地（三浦翔平）に声をかけられる。最上はこの会社の営業マンだったのだ。その彼から、これまでミチコとは何度も偶然会っておりこれは運命だと告げられる。そしてミチコは、人生初のデートに誘われ…。

最上（三浦翔平）からデートに誘われたミチコ（深田恭子）は、そのことを同居している黒沢（DEAN FUJIOKA）に自慢する。黒沢は男を見る目がないとミチコをバカにする。
そんなミチコは職場で門真（佐野ひなこ）と中島（内藤理沙）の２人の板ばさみにあっていた。真面目で冷徹な門真はやる気のない中島を叱責し、年上のミチコにも注意をするよう頼む。しかし、ミチコは自分が代わりに仕事をするからと争いを避ける。一方、中島は中島で門真から注意をうけたと愚痴をこぼす。殺伐とした雰囲気の社内でミチコは最上に声をかけられた。同僚たちの面前で親密にすることはできず、ミチコは社内恋愛の難しさを痛感する。

デート前日、ミチコは“恋の準備運動”をするためランジェリーショップに立ち寄った。

店員に声をかけられ振り向くと、そこには晶（野波麻帆）が。晶はこの店の店長だったのだ。晶の誘導で面積の少ないパンツを買ってしまったミチコ。デートという名の“試合”の準備は整った。
そして、デート当日を迎え最上のもとへ向かうミチコは…。

最上（三浦翔平）から結婚を前提に交際を申し込まれたミチコ（深田恭子）。返事は保留にしたものの、幸せのあまり思わず顔がほころぶ。それを見た黒沢（DEAN FUJIOKA）は「結婚詐欺だ」と憐れむ。
そんなミチコの職場では、あるハンドクリームが流行していた。門真（佐野ひなこ）ら女子社員は皆同じハンドクリームを使っている。それはミチコが最上からプレゼントされたものと同じものだった。門真も最上から貰ったという。浮上する最上のよからぬウワサ。ミチコは黒沢の言うとおり結婚詐欺ではないかと疑い始める。
週末、ビラ配りを終えたミチコがひまわりに戻ってくると、店内ではテリー（鈴木貴之）がお客の丹野綾（大野いと）とサッカーの話で盛り上がっていた。実は綾のことが好きなテリーは、自分の趣味もサッカーだと偽り彼女と話をしていたのだ。テリーはウソをついていることをミチコに告げるが、それを綾に聞かれてしまう。

数日後、ミチコは最上への返事について黒沢に相談するが「時間の無駄」だとあしらわれてしまう。そこへ突然、春子（ミムラ）が閉店後のひまわりにやってくる。二人の様子が気になって仕方がないミチコ。陰からのぞくと何やら話し込んでいる様子の二人。そして、黒沢は「今から、いい？」と意味深な言葉を春子にかけ…。

最上（三浦翔平）はミチコ（深田恭子）と黒沢（DEAN FUJIOKA）の関係が気になって仕方がない。ミチコとのデートの帰り道、最上はそれとなく探りを入れるがはぐらかされてしまう。思い切って自宅へ誘うも、運悪く最上のケータイにメールの着信が。二人の距離はなかなか縮まらない。
当のミチコは職場で最上との交際に嫉妬される。そんなミチコが昼休みに一人で外へ出ると、偶然黒沢の想い人・春子（ミムラ）に遭遇。なぜか二人は意気投合してランチを共にする。
数日後、ミチコは黒沢に焼肉を奢ると言い出した。何か企んでいるのかと疑う黒沢だが、彼の恋を応援するミチコはなぜか優しい。酒に強いはずの黒沢だが、春子への想いからかすぐに酔っ払ってしまう。ミチコは寝てしまいそうな黒沢から春子についていろいろ聞きだす。

ふと気付くと、世間はバレンタイン。ミチコは最上に手料理を振舞うため、黒沢にオムライスの作り方を習う。食材の切り方から心のこめ方まで学んだミチコは、週末に最上の自宅に向かう決心を固める。そしてお家デート当日、ミチコは黒沢直伝オムライスを振舞うが見るも無残なものが出来上がった。それでもおいしいと喜ぶ最上。いい雰囲気の中いよいよ“試合”開始か！？と思われた瞬間、またもや最上のケータイにメールの着信が…。
そして数日たったある日、賑わうひまわりに単身で最上が来店する。ついに、黒沢と最上の直接対決か！？

ミチコ（深田恭子）は、最上（三浦翔平）から同棲を提案されたと黒沢（DEAN FUJIOKA）に告げる。しかし、女子力の欠如を黒沢に指摘される。困ったミチコは晶（野波麻帆）に相談を持ちかける。
相談の末、ミチコは晶が働く下着店に最上を連れていくことに。女性の下着に戸惑う最上だが、携帯にメールの着信が入り態度が一変。
買い物を終えたミチコたちはカフェに入るが、最上はなぜか落ち込んでいる。下着店デートが嫌だったのかと心配するミチコを前に、最上は突然涙をこぼす。実は、最上の両親がともに入院していたのだ。

衝撃の事実を知らされたミチコだが、脳裏には貢いでいた頃の苦い記憶が蘇る。そして、両親の入院が理由で同棲も延期になってしまう。
数日後、晶の招きで彼女の家に居候することになったミチコは部屋の片付けを始める。それを保護者のように手伝う黒沢。その様子を見に来た晶は黒沢に最上のことでミチコが悩んでいることを告げる。
そして週末。ミチコはバイト中だがどこか上の空。そこにビラ配りを終えたテリー（鈴木貴之）がひまわりに客を連れ戻ってきた。その客は、なんと最上だった。黒沢は平然と声をかけ、二人はミチコを前に対峙する。

ひまわりでの一悶着があった週末が明け、ミチコの会社の商品を紹介する通販番組の収録当日を迎えた。これは最上が営業で勝ち取った仕事で、この番組で取り上げられれば大ヒット間違いなしで、絶対成功させたい案件だった。しかし、配送トラブルで本番直前になっても商品が届かない。最上の頑張りを買って番組に商品を取り上げた通販会社の社長・南（山村美智）は、最上への失望を隠せない。最上の大ピンチに、助けようと奮闘するミチコだが…。

最上（三浦翔平）に突然プロポーズされたミチコ（深田恭子）は婚約に浮かれつつも状況についていけずにいた。当の最上は急かすように結婚の準備に取り掛かり、ミチコに必要なことを説明する。二人は式場の下見やドレスの試着などハイペースで準備を進める。
浮かれるミチコは、婚約したことを黒沢（DEAN FUJIOKA）に報告する。疑う黒沢に指輪のことを話すと、黒沢は素直に祝うがどこかそっけない。その後、ミチコは度々ひまわりに訪れ黒沢を気に掛ける。

数日後、ミチコは会社の倉庫整理を頼まれた。それを聞いた最上も手伝いにやってきた。二人がしばし休憩をしていると、すでに作業が終わったと勘違いした管理人が倉庫に鍵をかけてしまう。暖房もなく携帯電話の電波も届かない倉庫に閉じ込められてしまうミチコと最上。こんなピンチにミチコが思い出すのは…。

最上（三浦翔平）から貰った婚約指輪を返したミチコ（深田恭子）は、晶（野波麻帆）の気遣いで再び黒沢（DEAN FUJIOKA）と「ひまわり」で同居することになる。自分の本当の気持ちに気付いたミチコは、黒沢の罵倒さえも心地よく感じていた。
そんな中、婚約破棄したことを家族に伝えていないミチコは、母・奈津江（山下容莉枝）から婚約者について追及される。ミチコは別れたと言い切れず、連れて行くと大見得を切ってしまう。テリー（鈴木貴之）らバイトメンバーが婚約者の代役に名乗りでるが、元ヤンの言動をどうしても捨てきれない。黒沢が引き受けるはずもなく、結局ひまわりのメンバーにも代役を断られてしまう。本当は黒沢に来て欲しいと願うミチコだが、１人で帰省することを決める。
実家に帰ったミチコは、婚約者は仕事で来ることができないと家族へ言い訳をする。妹の明日香（小島藤子）は姉・ミチコの婚約に半信半疑。すると突然、柴田家の戸が開いた。そこに現れたのは…！

実家からの帰り道、ミチコ（深田恭子）は勢いあまって黒沢（DEAN FUJIOKA）にプロポーズするが、あっさり断られ、逆に「お前とは絶対結婚しない」と宣言されてしまう。
困ったミチコは晶（野波麻帆）に相談を持ちかける。しかし、そのアドバイスもミチコが実践するとダメダメ。黒沢はそんな彼女を見て自分が笑顔になっていることに気付く。

数日後、ミチコはプロポーズの前に交際を申し込もうと決意。ミチコが話しを切り出そうとした瞬間、黒沢の携帯に春子（ミムラ）から着信が。電話にでるやいなや、険しい表情になる黒沢。黒沢はすぐさま春子のもとへ向かうが…。

再び黒沢（DEAN FUJIOKA）の元から離れることを決断したミチコ（深田恭子）だが、今回ばかりは行く宛てもない。部屋を探し始めたミチコは、ふと自分の誕生日が近いことに気付く。自分の年齢を再認識し三十路の失恋に落ち込むミチコは、昔のようにイケメンアイドルの追っかけを始め、貢ぎ癖が再発してしまう。
一方、黒沢は春子（ミムラ）の看病を続けていた。二人は思い出話に花を咲かせるが、会話はどこかギクシャクしてしまい…。

すっかりダメ女と化してしまったミチコはある日、黒沢から電話で突然呼び出される。一人暮らしを再開して以来、久しぶりに訪れるひまわりにどことなく緊張するミチコ。そんなミチコを迎えたのは、黒沢やテリー（鈴木貴之）らいつものメンバーだった。実は、黒沢はミチコの誕生日を祝うために呼び出したのだ。みんなからの祝福に喜ぶミチコだが、気になるのはやはり黒沢と春子のことだった。

独り身の寂しさを振り払うかのように仕事に明け暮れるミチコだったが、ある日の帰り道、怪しい男に声をかけられ襲われそうになってしまう。必死で振り払いなんとか家に逃げ込むミチコだが、男は後を付けてきており…。恐怖に震えるミチコは黒沢に助けを求めるが…。

ダメな私に恋してください見てるんだけどだめだーーーーー三浦翔平カッコよすぎんだろ……深田恭子も最強すぎるしだめだーーーーー今日で全部見そう…幸せだーーーー。ときめきが足りん…

— あおきょろ👒 (@brave67ao_) October 19, 2020

「ダメな私に恋してください」はディーン・フジオカさんの歩役、ミムラさんのあの、ひまわりみたいな笑顔が印象的な春子さん役、そして野波麻帆さんのアラサー女店長の晶役を中心に毎回見てる。

なので毎回面白いし、ホロリと切なさが分かったり、段々面白さ増してる気がするな。。。#ダメ恋

— 緑茶◢ (@green16tea) March 8, 2016

結婚において肝要なのは
えてよりもふえてが同じである事
好みが一緒より嫌いな事が一緒のが重要

今日が1番若い

なるほろ深い
ダメ恋見とるおもろい非常におもろい
主題歌がまたよき( ˘ω˘ )#ダメ恋

— やかんからゆ'ゆ (@yuuu_bzq) May 11, 2020

ダメな私に恋してください面白すぎる、ふかきょんかわいすぎる

— ごましお (@shion0217sax) January 24, 2016